La carrière de Matt Holubowski a pris un envol considérable depuis la parution, en 2014, d’Old Man, un recueil de pièces folk inspirées par ses nombreux voyages et ses expériences vécues autour du globe. Le moment décisif aura été le lancement, deux ans plus tard, de Solitudes sous l’étiquette Audiogram. Réalisé par Connor Seidel, tout comme le précédent, l’album le fait connaître à un vaste public qui découvre sa voix sensible et ses chansons prenantes. Matt reçoit un disque d’or ainsi que deux nominations au 39e gala de l’ADISQ dans les catégories Album de l’année et Spectacle de l’année – Anglophone. La tournée qui suit la parution de Solitudes l’amène à sillonner le Canada, les États-Unis et l’Europe et à offrir plus de 200 spectacles.
Au printemps 2018, il signe avec la maison de disques allemande Motor Musik et avec l’étiquette française Yotanka. Solitudes est distribué en Allemagne, en Autriche, en Suisse, en France et en Belgique. S’ensuivent une participation aux Printemps de Bourges, des premières parties pour l’artiste américain Ben Folds dans plus d’une quinzaine de villes à travers l’Europe et une prestation au Meltdown Festival de Londres à l’invitation de Robert Smith, chanteur du groupe The Cure.
De retour en Amérique du Nord, Matt participe au Festival Bonnaroo, au Tennessee, au Festival d’été de Québec, qui lui décerne son prix Espoir, aux festivals folk de Regina, d’Ottawa et de Winnipeg, de même qu’au festival montréalais Osheaga. Après une série de concerts dans l’est des États-Unis en septembre 2018, Matt traverse à nouveau l’Atlantique pour assurer les premières parties de l’artiste suisse Sophie Hunger dans plusieurs villes européennes avant de venir clore la tournée Solitudes avec ses musiciens à Montréal, au Théâtre Corona.
Au début de 2019, Matt se produit en première partie de l’auteur-compositeur-interprète Dan Mangan dans l’est du Canada, puis il se retire pendant deux mois au milieu des bois à Banff, en Alberta, afin de se consacrer à l’écriture des pièces de son prochain album, réalisé à nouveau par Connor Seidel, dont la parution est prévue en 2020. S’éloignant du folk, il explore de nouvelles sonorités et étoffe les arrangements de ses chansons en collaboration avec ses musiciens, le guitariste Simon Angell, le bassiste Marc-André Landry, le batteur Stéphane Bergeron et la violoncelliste et claviériste Marianne Houle.
À l’été, Matt sort momentanément de sa retraite pour offrir le spectacle de clôture du Festival International de Jazz de Montréal sur l’esplanade de la place des Festivals, une soirée mémorable pour l’artiste et son public. La Presse écrira le lendemain : « Holubowski a été émouvant de grâce, de sincérité et de délicatesse. Il a ce charisme aussi, qu’on ne peut passer sous silence, tant il envoûte. »
Matt et ses musiciens sont de retour sur les planches en février 2020 pour présenter l'album Weird Ones. S’éloignant du folk, l'artiste explore de nouvelles sonorités et étoffe les arrangements des chansons de ce nouvel album.
